西格尔愿意从事这种业务。他的第一个收购生意上门的时候，正值《威廉姆斯法案》刚刚通过，该法案制定了保护股东免受恶意兼并侵害的程序。此次收购是基德尔和皮博迪公司的老客户——海湾和西部（Ｇｕｌｆ＋ＷESｔEｒｎ）公司董事长查尔斯R26;布鲁道恩意欲兼并大西洋和太平洋茶叶公司，但收购没有成功。布鲁道恩与德农齐奥关系很近，他对西格尔的工作赞不绝口。德农齐奥又分派西格尔接待另一位重要客户——佩恩R26;森特拉尔（ＰEｎｎ CEｎｔｒAｌ）公司的维克托R26;帕尔米里。1974年，鉴于大家在兼并收购领域普遍缺乏知识，西格尔编写了一本这方面的教材在公司内部使用，赢得大家的好评。来公司仅仅两年，他就被提升为助理副总裁。

　　在西格尔事业腾飞的时候，他的生活中却麻烦不断。他父亲的生意继续恶化，他几乎每个周末都要飞往波士顿帮助父亲料理。他的婚姻也亮起了红灯。珍妮丝在纽约演唱贝尔坎托歌剧，想在音乐事业上有所发展，而西格尔对歌剧不感兴趣，很少给她支持。1975年2月，两人分手了。

　　此后不久，他父亲鞋店生意的主要贷款银行抽走了资金，父亲的公司申请破产。在父亲47岁时，这个曾经踌躇满志、精神抖擞的零售商成了一个潦倒的人。后来，他试着做房地产生意，没有结果，也试着从事修缮房屋，最后找到了一个在西尔斯卖屋顶材料的工作。他惊慌地注视着父亲，因为父亲好像对自己的生活要放弃了。他注意到，日渐衰老的父亲开始通过儿女们来品味成功，而以前他是从来无暇这样做的。

　　西格尔老是担心类似的事情可能会发生他身上。但是，他发誓决不混成一个潦倒者。

　　父亲的鞋店倒闭后，西格尔全身心地扑到自己的工作上，常常一周工作上百个小时。受公司掌门人阿尔伯特R26;戈登的影响，他也喜欢上了体育锻炼。当时公司里有个同事是曾参加过全美比赛的摔跤运动员，叫斯科特R26;克里斯蒂，他安排西格尔在纽约运动俱乐部进行系统的健身运动。有一次，克里斯蒂、西格尔和约翰R26;戈登（阿尔伯特R26;戈登的儿子）站在公司办公楼走廊里闲聊，西格尔夸称能一分钟做五十个俯卧撑。克里斯蒂捏了捏西格尔的二头肌，怀疑地看着他说：“来呀，马蒂（马丁的昵称），做给我们看看。”于是，西格尔衬衫没脱、领带也没解，两手相撑趴在地上，一分钟内一口气做了五十个俯卧撑。

　　英俊的马丁R26;西格尔成了基德尔和皮博迪公司的希望之星。他买了一辆阿尔法－罗密欧牌（Alfa-Romeo）敞篷车，并在离长岛不远的度假胜地费尔岛购置了一座海滨别墅。他变得爱好交际，在社交场合泰然自若，游刃有余。其貌不扬、不擅社交的德农齐奥敏锐地认识到西格尔身上所具有的招徕和培养客户的才能，而这正是他自己所缺乏的。1974年，德农齐奥把西格尔升为副经理，而且不久，西格尔就直接向德农齐奥负责。1975年圣诞节前后，基德尔和皮博迪公司的客户古德公司以现金投标收购一家阀门生产公司，德农齐奥委派西格尔与拉萨德R26;弗雷雷公司的著名金融家菲利克斯R26;罗哈汀共事，罗哈汀当时是被收购公司的代理。西格尔一开始有所保留，他对罗哈汀很敬畏。后来，在开会过程中，罗哈汀起身说对不起，要去洗手间。西格尔心想：“天啊，他也是人！”西格尔心想自己也要成为一个像罗哈汀一样的风云人物。

　　1976年4月，收购事务律师约瑟夫R26;弗洛姆（斯卡登、阿普斯、斯雷特、米杰尔和弗洛姆律师事务所的创建人）邀请西格尔参加一个讨论会，并做一个关于“如何识别收购目标”的报告。西格尔对此感到很荣幸，虽然他知道成为一个专家并不难，任何在《威廉姆斯法案》实施后处理过收购事务（哪怕只处理过一起）的人都有资格获得邀请。

　　当西格尔与其他参加者一起开会的时候，他更觉得荣幸。他们都是业内重量级人物：萨罗门兄弟公司的主要投资业务员艾拉R26;哈里斯，戈德曼和塞克斯公司的新星罗伯特R26;鲁宾，赫顿银行的约翰R26;沙德，司法官员亚瑟R26;朗，证交会的律师西奥多R26;利文，弗赖德、弗兰克、哈里斯、施里弗和雅克布森律师事务所的著名收购事务律师亚瑟R26;弗莱斯切尔，沃克泰尔、利普顿、罗森和卡兹律师事务所的创建人马丁R26;利普顿。马丁R26;利普顿就坐在西格尔的右边，他是弗洛姆在收购业务上的主要竞争对手。