伊利铁路让人失望的地方太多了。1832年，国会通过了一个特别法案，决定建设一条连接“大西洋和五大湖区”的铁路。但是，这条铁路要穿过满地岩石、河流纵横的纽约州西部山区，而那些提出这个法案的人却严重地低估了修建这样一条铁路在工程上可能遇到的困难。把这条铁路修到伊利湖——具体地点是位于布法罗以西大约50英里的一个地方——用了将近20年时间，这最少是最初预计时间的六倍。这条铁路记载着一段沧桑的历史，一段满是坏运气和糟糕透顶的判断的历史。铁路的财务状况永远是一个羞耻，而它的债券也普遍地得不到人们的信任。1841年，一个不恰当的吝啬行为让它没能得到一段直接通进纽约市的线路，致使这条铁路不得不在哈德逊河西岸终止了。所以，纽约市区范围内的货物都必须先拆包后用渡船运过泽西市。19世纪40年代的技术还无法克服一些复杂的地形，所以在这条铁路线上就留下了许多陡坡、摇摇晃晃的桥梁、部分的双行线（为了安全地错车）以及错误的里程数——不幸的是，这个里程数比实际的大，所以就大大地增加了铁路及车辆的成本。

　　古尔德是在“伊利铁路大战”被广为人知的时候才进入的。1867年，在争夺对伊利铁路的控制权的斗争中，一些英国的投资商把他们持有的一些伊利铁路的股份拿到古尔德的经纪所代为出售。当时，有三方在争夺铁路的控制权：丹尼尔R26;德鲁、科尼利厄斯R26;范德比尔特以及来自波士顿的投资商联盟——其中包括当时伊利铁路公司的总裁。

　　范德比尔特和德鲁是行中老手了。他们俩都已经70多岁了——都是粗鲁、没受过什么教育的人，以前在哈德逊河上的汽船买卖中发了财。在个人行为上，两个人也都不是什么模范人物。范德比尔特是一个粗暴的恶徒——强奸女仆是他日常生活的一部分，还曾因为妻子不愿意搬家而把她打得精神错乱并住进了精神病院。德鲁说话哼哼唧唧，是一个卑躬屈膝的人，一个恶毒的敌人和轻易背叛的盟友。然而，范德比尔特同时又是一个天才的商人和铁路管理者，而德鲁则更愿意通过欺骗他自己公司的股东来赚钱。几年之前，德鲁还曾试图通过他独创的、买空卖空伊利铁路股份的方式来诱骗范德比尔特，但是被老谋深算的“船队队长”识破了。也许考虑到德鲁曾是他做汽船交易时多年的老对手，范德比尔特没有把他赶出伊利铁路公司的董事会，还指望他能够帮助自己控制伊利铁路——他想得到伊利铁路在五大湖区的连接线路，从而巩固他以纽约中央铁路为旗帜而进行的铁路并购[2]。波士顿集团也在为他们的新英格兰铁路寻找一条类似的连接线路，同时还在竭力争取得到伊利铁路的财务帮助。在接受了范德比尔特的善意之后，德鲁没有什么理由再与他暗中作对了。但是，相对于一生欺诈成性的德鲁来说，让他信守诺言真是太难为他了，特别是当他能够通过背叛范德比尔特的战略而发财的时候更是如此。

　　古尔德的第一个机会来自于德鲁，而中间的介绍人则是吉姆R26;菲斯克。菲斯克是一个在新英格兰的农场上长大的孩子，比古尔德还小1岁。他曾经当过小贩，还在马戏团当过场地工人。后来，在内战期间，他通过走私棉花走运发了财。菲斯克的鲁莽冒失给德鲁留下了深刻的印象：有一天，菲斯克直接闯进了他的办公室，说有一个交易的机会。菲斯克做成了这笔交易，而这笔交易也帮助他成为了一个股票经纪人。菲斯克是一个能逗人开心的小丑——宽宏大量、滑稽可笑而且很忠诚。他是一个爱玩弄女人的人，一个贪吃的人，一个讲究衣着的花花公子，经历了很多美好和不美好的时光。他绝对地寡廉鲜耻，是一个性格温柔的流氓无赖；任何法律或者社会的传统到他那里都会成为一个供他叛逆的机会。这两个人组成搭档再合适不过了，他们简直是一拍即合——古尔德肯定已经发现了菲斯克的小丑外表下隐藏着的精明才智和对努力工作的渴望。菲斯克还为他们的共同事业带来了一些幽默。有一次，伊利铁路和纽约中央铁路在运牛的运费上打起了价格战，范德比尔特把运费降到了令人不可思议的水平：每头牛1便士。他的火车装满了肉牛，范德比尔特也带着得意的、获胜的微笑；但是，直到此时他才发现，整个肉牛市场已经被菲斯克和古尔德垄断了，两个人从他的运输损失中大赚了一笔——这当然是菲斯克的主意。