蒋经国离开溪口后先到宁波，不久即考入上海的万竹小学。到上海后，他一度得到蒋介石的第三夫人、他的后妈陈洁如的照顾。对此，蒋经国后来曾回忆说：“这位上海妈妈很喜欢我，她领着我到十里洋场转悠了几天。当时对我印象最深的是霓虹灯和黄包车。在我们家乡，只有在雨后的斜阳中才会出现时隐时现的霓虹，怎么这大上海偏偏在晚上出现虹呢？那时候上海的霓虹灯还不多，大都装在高楼大厦上，我无法看清它究竟是怎样的东西，只能仰着头遥遥翘望。另一件东西是黄包车。它就跟一间小屋子一样，比我们家乡的花轿好多了：有躺椅，有灯，还有十分好听的铜铃。上面常常坐着胖乎乎的阔佬，下面拉车的汗流浃背，气喘吁吁。这个世界太不公平了……”

    在陈洁如的帮助下，蒋经国气昂昂地走进了万竹小学。可他做梦也想不到，他这个锦溪河畔的“小皇帝”，在上海的万竹小学却成了被同学们嗤笑的“乡巴佬”。矮墩墩的蒋经国，剃着一个小平头，穿一套自己很不习惯的“洋衣服”。那些有钱人的子弟，常常拿他当“下饭菜”。有一天，几个同学竟故意在蒋经国的白衬衫上用黑墨画了一道鬼符。蒋经国忍无可忍，高喊着：“冲呀!冲呀!”用在乡下学的拳脚功夫，把那几个同学打了个“落花流水”。

    蒋经国的功课并不太好，除了国文全班第一外，算术和图画都不及格。但他体育出类拔萃，在全校的运动会上名列前茅……

    蒋经国从万竹小学毕业后，没有根据父亲蒋介石的安排，考取梵王渡圣约翰学校，而是考入了上海浦东中学。一个崭新的世界在他的心灵里展开了。数学、物理、化学、历史、地理、英语、生理卫生等全新的课程使他大开眼界，再也不是塾师教的那些味同嚼蜡的东西了，也不是小学那简单的课程了。蒋经国“如梦初醒”，世界原来如此之大。那时候，上海是共产主义与资本主义齐头并进的地方，《向导》《新青年》《小说月报》《文学旬刊》《民国日报》《时事旬报》……各种报刊应有尽有，令蒋经国眼花缭乱。他如饥似渴地学着，看着，只觉得脑袋瓜一天天充实起来。

    在浦东中学，蒋经国受进步思想的影响，开始参加学生运动。1925年5月，日本人无故枪杀了一位上海纱厂的工人顾正红。这件事激怒了学生、工人和市民。5月30日，学生和工人联合在上海租界举行示威游行，结果遭到英租界巡捕开枪镇压，许多人倒在血泊中，鲜血染红了大街，惨不忍睹。蒋经国气得喉咙都要冒烟了。他迅速抢过同学们手中的三角小纸旗，高喊着：“冲呀!冲呀!”拽住一个正在用警棍殴打同学的警察，照准他张开的大嘴，将一把竹签小纸旗插进了他的喉咙。蒋经国的行动得到先进学生的称赞，他们夸他是“浦东中学的英雄”。可蒋经国的行动冒犯了校方，学校把他开除了。对此，蒋经国回忆说：……第二天我去上学时，却在校园里看到了一张写满了名字的白纸布告，我的名字排在最头上，学校将我开除了。我当时气得冲进校长办公室，准备把那个狗蛋校长拖出来揍个瘪。无奈，保护他的人多，他们将我轰出了校门……”

    过了两天，蒋介石从广州发来电报，叫蒋经国立即到北京去找吴稚晖，到他主办的海外补习学校学习。蒋介石要蒋经国去投奔吴稚晖，是经过再三考虑的。吴稚晖(吴敬恒)是蒋介石的好友。他办的海外补习学校，专攻外文。蒋介石考虑，蒋经国在乡下长大，性格太野，应该让他啃啃难学的外语。这样做，第一，可以缚住蒋经国，免得他精力过剩，到外边“惹事”；第二：学习外语用途大，一旦学成，再到国外去留洋一番，前途无量；第三：吴稚晖一向被蒋介石称之为“正人君子”，把蒋经国交给他严加管教，一定能使他成为一个像模像样的人。

    蒋介石没有想到，蒋经国在吴稚晖的外语学校刚刚分到一张固定的课桌，就再次“惹事”——参加了反对北洋军阀政府卖国行为的游行示威，结果被警察抓进了班房。对此，蒋经国回忆说：“一个与我一道举着横幅标语的同学，当时被警察抓住了。那警察抓住他的头发，死命地往地上碰……我在上海就因为打了警察才被开除的，这一次，报仇的机会到了，我立即冲上去，狂叫着‘冲呀!冲呀’夺过他的警棍，把那个黑狗蛋打了个鼻血喷天。不幸的是我也被他们抓住了，并且进了班房，在一个又小又臭的黑屋子里整整呆了半个月。……这一次跟上一次不同，等我从班房里出来，满脸污垢回到海外补习学校时，吴稚晖校长笑眯眯地对我说：‘你父亲都知道了。你快去洗个澡吧，然后上街去买套合身的新衣服。明天，你就南下到你父亲那里去。’一听说叫我到广州去，心里比什么都高兴。那时候广州是革命的中心，我正求之不得呢。”

    那时，孙中山刚去世不久。苏联领导人向中国伸出了友谊之手，在莫斯科办了一所中山大学，为中国革命培养人才。当时，蒋介石正主持黄埔军校。他认为苏联人肯在他们的国土上开办为中国培养革命干部的大学，是件大好事。他从培养儿子的长?考虑，下决心把蒋经国送到莫斯科中山大学去学习。

    蒋经国心里放不下把他养大的母亲。临出国前，他专程赶回溪口，向母亲告别。他回忆说：“出国前夕，我星夜赶回溪口，扑在母亲怀里痛哭不止，要与相依为命十几年的母亲告别，那心情是可想而知的……我母亲泣不成声：‘我的命好苦哇，你阿爸遗弃了我，如今身上掉下来的这块肉又非要到天边远的什么苏俄去，谁知将来……’我当时只觉得心如刀绞，‘相思相见知何月，此时此刻难为情……三分春色描来易，一段伤心画出难’。”

    1925年10月下旬，蒋经国与其他秘密集中在上海的500名学员一起，从上海分批乘坐苏联的客货轮离开祖国，向苏联驶去……