蒋纬国小学毕业后，考入苏州东吴大学附属中学。蒋纬国曾回忆他在该中学的学习生活。他说：“中学里，功课上我最喜欢数学和理化。我有许多要好的同学，我们一起参加田径队，一起加入歌咏团。我还是个童子军!”是的，蒋纬国在中学时确是个活泼的人物，他还曾参加“东吴剧社”的活动，给人留下不少笑料。

    “东吴剧社”成立于1930年冬，是由莱农(即姚克)倡议筹办的，莱农离开学校后，由朱雯主持。莱农当时是东吴大学高年级学生，英语很好，十分熟悉西方文学。他准备用英语排演王尔德的《少奶奶的扇子》，故在学校里成立了剧团。

    排演工作进展得很不顺利。校方倾向保守，不同意男女合演，认为青年男女在台上搂搂抱抱不合适，而且女同学也没勇气站出来演戏。莱农又想办法到其他学校找女生，但都没有成功。莱农的同学舒湮出主意说：“我看，万事不求人，干脆来个男扮女装，一样演得成!听说我们大一班上的袁家莱(牧之)演过女角，还有中学的蒋纬国也是我们社员，他和我都是军训特别组的，长得清秀苗条，扮女的一定像。”莱农不同意，认为话剧不是京剧，不能“反串”。没办法，莱农只好“另打锣鼓重开张”。

    莱农开夜车赶写了一个名叫《第X号病房》的独幕剧。故事梗概是写一男一女恋爱，不幸女方父亲阻挠，别有遣嫁；男青年忧伤成疾，在垂危时，希望与女友一面诀别，在病榻前情话缠绵……剧中穿插两个来探病的同学，由舒湮和蒋纬国扮演。这两个配角与剧情发展无关，可有可无。蒋纬国担任剧务，是跑腿最勤的人。

    蒋纬国当时只有十五六岁，却早已是“知名人士”，校方对他总是另眼相待。他当时住在他的养母、蒋介石的侧室姚冶诚夫人家中，是学校的走读生。他是“童子军分队”的风头学生，每逢学校开运动会，他总是骑着自行车东奔西跑，传递信息。莱农同意让他当剧务，是因为他热心公益，人头熟，不怕累。但他那口宁波官腔却常常让人发笑。舒湮提醒莱农，蒋纬国的宁波话搞不好会对这场悲剧起反效果。莱农却认为“山人自有道理”，蒋纬国能讲多少讲多少，不讲也没关系。

    正式公演是在体育馆。开演之前，莱农首先做幕前致词。他说得正起劲儿，忽然满场哄笑起来。原来顽皮的蒋纬国没大没小，爱逗趣，以为做戏嘛，本来是“寻开心”的玩意儿，就趁莱农不注意，来了个突然袭击，从幕后伸出一只手，揪住他的头，把他那光溜溜的头发搅得横七竖八像堆乱草似的。莱农训斥蒋纬国胡闹，蒋纬国却不以为然。这个玩笑开得“太够意思”，弄得莱农“啼笑皆非”。

    第一出“开锣戏”演罢，唯一的“大轴戏”上场。莱农重新梳妆登台，和端木(从校外邀请的女士)讲个没完没了。舒湮和蒋纬国被刚才的“幕前戏”笑痛了肚皮，把台词忘得一干二净，也忘了该什么时候出场。莱农人聪明，临时增加了许多台词儿，反正一对情侣久别重逢，没话找话说。可情话总是有限的，眼看台上要冷场，莱农急中生智，推开端木女士，说：“听，有人敲门!”同时不断朝站在侧幕旁边的舒湮和蒋纬国递眼色，让他俩赶快登台。舒湮和蒋纬国“如醉方醒”，赶快跑上台来。谁也没想到，蒋纬国上台一见莱农，又想起刚才的事，不禁“咯咯咯”地笑个不停，又引起台下一阵翻江倒海似的大哄，把好端端的悲剧气氛给搞砸了。莱农气得直瞪眼。蒋纬国这才弯身背过脸去。四人僵在台上，端木女士背过脸去，像低首啜泣的模样。舒湮和蒋纬国“傻了眼”。在莱农的吩咐下，他们赶忙提前退下台来。