与常人不同，蒋的日记不是当天晚上写，而是隔天早上写，这样做一是蒋不习惯熬夜，二是早晨头脑清醒，便于回忆，三是利于对前一天的事进行检讨和反省。

    他喜欢看的报纸主要是台湾出版的《中央日报》《中国时报》和《联合报》。如有喜欢的内容，他就叫他的秘书在吃早餐的时候读给他听。

    看过当天的报纸后，蒋就吩咐副官和侍卫为他准备早餐。副官推着一辆可折叠的餐桌，放到蒋介石所坐的沙发前，他就坐在沙发上进餐。蒋介石是非常重视饮食的，他吃的食品非常的精致，而且是中西结合。蒋介石的厨师是不好当的。既要天天变换花样，又要照顾他的牙口，还要兼顾风味和营养，让他吃得舒服称心。

    蒋介石特别喜欢喝鸡汤，所以厨师每天都要为他准备一只老母鸡。不管是中餐还是晚餐，至少要有五道菜，菜肴通常是二荤三素或三荤二素。除此之外，蒋介石还特别喜欢家乡浙江的一些小菜。

    吃完早餐后，蒋介石就动身到“总统府”去办公。他每次出行要动用大批的军警为其“保驾”，风光依旧。蒋介石每次外出，经常有同一类型的小汽车四五辆组成的车队同行，以防不测。车队经过的各道口所有的红绿灯装置，一律开绿灯。

    但在中山路北段，有一处通往基隆、宜兰、苏澳的铁路公路平交道，每天火车来往频繁，在经过这段平交道时，必须停车等候，对蒋介石的安全构成威胁。于是有善于拍马屁者向台湾省主席严家淦建议，希望在这一地段建一座公路天桥。严家淦深谙为官之道，立即下令建桥。桥建好后，许多市民想在桥下做点小买卖，但有人认为这对蒋介石的安全会构成威胁。严家淦认为，既然建桥的最初目的就是为了考虑“总统”的安全，于是下令不许在桥下设摊营业。蒋介石对严家淦此举很高兴，说：“不怕一万，就怕万一，严主席深谋远虑，殊堪嘉奖。”

    蒋介石一般是每天上午10点钟左右开始到“总统府”办公。他上班的内容不外乎是接见外宾或者召见部属讨论公事。下了班，他就直接回官邸吃午饭，然后再睡个午觉。午觉睡好后，他就习惯性地在院子里散散步，下午就在自己的家中办公。其实也就是看看报纸，剪贴一些自己喜欢的报道，顶多再处理几件比较紧要的公文。到了下午4点钟左右，如果宋美龄愿意的话，蒋介石就和她一起到台北的近郊去兜兜风，然后再回来吃晚饭。

    蒋介石到台湾后的夜生活十分的单调，一般都是在家里看看电影。其实这多少也是受到宋美龄的影响。宋美龄喜欢看各式各样最新版的中外电影，并且经常被影片中的故事情节吸引得废寝忘食。蒋介石则不然，到了睡觉的时间，他一定会叫暂停，等第二天接着看。

    晚上睡觉之前，蒋介石会习惯地静坐祈祷40分钟左右，再散步片刻，然后才回房间睡觉。

    1972年3月，蒋介石做了前列腺手术，后转为慢性的前列腺炎，健康状况从此一蹶不振。

    就在这一年5月，第五届“国大”召开，蒋介石第四次“当选”连任“总统”。20日，蒋介石到阳台上接受20万民众的欢呼。台湾电视公司担任实况转播，该公司副控室在“总统”接受欢呼的画面转到“副总统”的特写时，屏幕下端居然出现电视连续剧的对白字幕：“大哥，不好了……”对于这样一个大喜日子来说，真是大煞风景。事后，台湾当局即派人调查。

    阳明山一次意外车祸，对蒋介石的身体造成极大的伤害，此后更是疾病缠身。蒋介石自己有一次也十分苦恼地对前来探望他的一位老部下说：“自从这次阳明山车祸之后，我的身体受到了很大的影响，不但腿不行了，身体也不行了。”时隔不久，蒋介石又因便秘导致肛门肌肉侵蚀，经旷日持久的治疗，吃尽了苦头。