蒋介石退居台湾后考虑的最主要问题，是怕共产党解放台湾。为了继续领导残兵败将与中共抗争，蒋介石早在华南和西南解放前，就打算“复职”，并迫使李宗仁引退。1949年10月10日蒋介石在台北发表《告全国同胞书》，提出“反共抗俄国策”，宣称“公理正义一定胜利”。鉴于这种情况，12月5日，李宗仁以“代总统”身份偕夫人郭德洁，并带上长子李幼邻、次子李志圣和随员李汉魂等人，自香港飞往美国“就医”，从此和蒋氏政权断绝了一切关系。

    李宗仁走后，蒋介石便“完全实际上复职”。1949年12月24日，蒋知西南的顽抗已毫无希望，情绪极为低落。在受到巨大的挫折后，蒋介石开始反思过去并且研究国民党的改造问题。他在日记中写道：“从前种种，譬如昨日死；今后种种，譬如今日生，过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败而绝望矣。如余仍能持志养气，贯彻到底，则应彻悟新事业、新历史，皆从今日开始。”

    蒋介石在台北选定草山士林的别墅作为住宅，并且在草山挂起了青天白日的“国旗”，但此时他的心境是十分凄楚的。他在63岁生日时写道：“本日为余63岁初度生日，过去之一年，实为平生所唯有的最黑暗、最悲惨之一年，惟自问一片虔诚，对上帝、对国家、对人民之热情赤诚，始终如一，有加无已，自信必能护卫上帝教令，完成其所赋予之使命耳。”

    1950年元旦，蒋介石并没有在台北欢度新年。此时他与蒋经国隐居在台湾中部日月潭的涵碧楼，寄情于山水之间，兴叹“英雄末路的悲怀”，寄希望1950年“时来运转，否极泰来”！

    谁知1950年对蒋介石来说，仍是愁云密布，就在元旦这天，中国共产党庄重宣布：“绝对不能容忍国民党反动派把台湾作为最后挣扎的根据地。中国人民解放军斗争的任务，就是解放全中国，直到解放台湾、海南岛和属于中国的最后一寸土地为止。”蒋介石闻此心惊肉跳，长叹不已！

    中共和中国人民的态度是蒋介石预料之中的，蒋家父子把全部的希望寄托在和美国的关系上。在抗日战争时期，蒋介石从不肯把国民党军队的指挥权交给美国，为此他甚至与美国派给他的参谋长史迪威闹翻，最后硬逼着美国总统罗斯福把史迪威撤回国。可现在，蒋介石为了保住台湾，却一再声称愿意让出台湾国民党军队的指挥权。为了求得美国人的武力庇护，蒋介石已顾不得什么民族尊严了。

    元旦前夕，杜鲁门总统在白宫召开国家安全会议，就美国对台湾的态度进行了广泛的讨论。参谋长联席会议主席布莱德雷，强烈主张派遣军事顾问驻台。代表美国鹰派的典型意见认为，台湾是艘不沉的航空母舰，是美国西太平洋的屏障，失去台湾，菲律宾、日本将受到威胁。国务卿艾奇逊却对此予以反驳，他说，即使美国介入，亦无济于事，美国的西太平洋防线，有没有台湾，无足轻重。杜鲁门总统作出最后的决定，支持了艾奇逊的见解。蒋介石对美国公开抛弃台湾的做法十分生气和恐慌，并竭力封锁这一消息。即使这样，还是有相当一部分国民党军政要员携带家眷和财产竞相逃往海外。

    最使蒋介石伤感的是曾威震全国的蒋宋孔陈四大家族，这个统治中国二十多年的官僚买办集团，到了台湾只剩下蒋氏一家了。宋子文没有在大陆坚持到最后，中共把他列为重要的战犯，他便感到前途不妙，1949年1月24日辞去了在广州的职务，带着他的妻子到巴黎“治病”。号称中国头号大财阀的孔祥熙，更是“目光长远”，早从1948年起就和宋蔼龄在纽约的自家别墅中过起了流亡生活，继续在美国经营他的银行业，几乎和台湾无任何的“瓜葛”。

    陈果夫、陈立夫兄弟，虽然和蒋介石一起逃到台湾，但这时的陈果夫因肺病严重已退出政界。其弟陈立夫虽精力旺盛，但为防止其再度操纵党权，影响到蒋经国的接班，蒋介石送他5万美元的路费，让他到美国的新泽西州养鸡去了。行前，陈立夫向宋美龄辞行，宋美龄送给他一本《圣经》，并说：“你在政治上负有过这么大的责任，现在一下子冷落下来，会感到很难适应，这里有本《圣经》，带到美国去念念，你会在心灵上得到不少慰藉。”陈立夫的反应，颇出宋美龄的意料，他指着墙上挂的蒋介石的肖像，言语低沉地表示：“夫人，那活着的上帝都不信任我，我还希望得到耶稣的信任吗？”