梅德韦杰夫是一个典型的“彼得堡式知识分子”。1965年9月14日，他出生在列宁格勒市一个教授家庭。母亲在赫尔岑师范学院教授文学，后改行当了博物馆导游，父亲是技术学院的副教授。

　　在20世纪初的第一次世界大战之前，俄罗斯是一个典型的农业国家，当时俄罗斯人口的90%都是农民，梅德韦杰夫一家的祖先也是如此。梅德韦杰夫的爷爷就是农民出身，后投身社会主义革命，并成为苏联共产党的一名干部，后来在革命工作中结识了梅德韦杰夫的奶奶。

　　梅德韦杰夫的父母则是在圣彼得堡相识的。实际上，梅德韦杰夫的妈妈出生在沃洛涅日，在沃洛涅日大学毕业后，到列宁格勒大学读研究生，并结识了梅德韦杰夫的父亲。

　　梅德韦杰夫一家住在圣彼得堡的库普金诺区。这是一个建于苏联时期的新城区，遍布着被俄罗斯人称为“赫鲁晓夫小屋”的鸽子笼似的五层住宅楼——当年，赫鲁晓夫为了实现让全体苏联人民“跑步进入共产主义”的目的，下令在全国在极短的时间内大批兴建这种外观看上去像火柴盒的住宅楼。按照赫鲁晓夫的理念，在共产主义社会，人们每天都在集体食堂一起吃饭，因此在“共产主义式的住宅”里，厨房都小得可怜。梅德韦杰夫就在这样的房子里度过了自己的童年。

　　据说，直到今天，当年他住过的房子还完好地保留着，户主仍是他的母亲。更有趣的是，在这栋房子外面的墙上，还有人写着：“俄罗斯未来的总统出生在这里。”大概这句话是在梅德韦杰夫当选总统之前写上的，所以说“未来的总统”。

　　自从普京担任俄罗斯总统之后，重用了一大批昔日在圣彼得堡的旧部下，其中包括伊万诺夫、梅德韦杰夫等。于是，这些人在离开圣彼得堡前往莫斯科之后，留下的旧居就成了收藏家们关注的目标。在莫斯科的房地产报刊上，经常能看到“普京旧居待售”、“出售梅德韦杰夫旧居”的字样。据说，梅德韦杰夫故居的价格在2007年下半年就已经飙升到周围房屋价格的十几倍，当时的房地产业内人士估计，梅德韦杰夫当选总统后，价格肯定还会翻倍。

　　在邻居们的记忆里，梅德韦杰夫一家给邻居们留下的印象是：“很有礼貌，但跟所有人都保持着距离。”那时，作为大学文学老师的梅德韦杰夫的母亲经常帮助邻居的小孩子们复习功课，梅德韦杰夫一家“并不富裕，但是家里有很多书籍”。当邻居们的小孩子忙于向外国游客兜售徽章等纪念品时，小梅德韦杰夫却躲在家里翻看着父亲的藏书。

　　梅德韦杰夫回忆说：“父亲的藏书大都是科技类的，不过其中也有一些文学书籍，还有一本苏联小百科全书，我很认真地看，在上三年级的时候就把它读完了。”

　　一位上了年纪的老邻居回忆说：“梅德韦杰夫小的时候满头卷发，有时喜欢梳平克发型，他父母对他要求十分严格，事实上他挺可怜的，整天泡在书堆里，几乎没有童年。”在这样的环境下，梅德韦杰夫从小就接受了良好的传统教育，并表现出比同龄人更加强烈的对周围事物的好奇心。

　　“传奇的‘阿芙乐尔’号巡洋舰的排水量有多大？”小学生梅德韦杰夫歪着脖子、瞪着眼睛看着自己的老师薇拉问道。其实，“阿芙乐尔”就在圣彼得堡市中心的涅瓦河上。当年，就是在这艘舰上打响了1917年十月革命的第一炮。十月革命后，这艘曾经“给中国送来了马克思列宁主义”的巡洋舰就一直停靠在那里，几乎每一个圣彼得堡市民都对它非常熟悉，但是，恐怕很少有人像年幼的梅德韦杰夫那样，想要弄清楚这艘舰的排水量。这一次，这个“可怕”的“问题男孩”又给老师提出了一个伤脑筋的问题，因此，薇拉不得不专门到图书馆翻书查资料，费了九牛二虎之力才找到让他满意的答案。小梅德韦杰夫总喜欢始终待在老师身边，这样就可以随时随地提问题，为此，梅德韦杰夫当年与老师几乎形影不离。

　　1973年，梅德韦杰夫进入圣彼得堡市第305中学一年级。多年之后，身为第一副总理的梅德韦杰夫在一次参观小学的活动中向媒体回忆起他第一天上学时的情景：“我是怎么第一次走进校门的，已经记不太清楚了，因为那是很久以前的事情了。不过我很清楚地记得，第一节课后，我们每个人发了一个练习本，我兴奋地拿着它就回家了。写作业时，因为我太兴奋了，结果在作业本上出现了一两个小错误，最后只得了四分——这让我非常不满意。”

　　在上学之前，梅德韦杰夫就很少在院子里跟其他的男孩子们一起玩耍，上学之后更是如此，一天到晚认真学习。当时，各门课程中，梅德韦杰夫的数学成绩最好，其他的课程偶尔会出现一个“四分”，而唯独数学课从来都是“五分”，这要得益于她遇到了一个好老师——薇拉。