薇拉从师范学校一毕业就当了一年级学生梅德韦杰夫的班主任，那时的她还是个二十出头的年轻姑娘。当时，初登讲坛的薇拉非常担心，学生家长看到自己如此年轻，会把孩子转到更有经验的老师的班上去——在苏联时期和现在的俄罗斯，很多学校都赋予家长们为孩子选择老师和班级的权利——在了解到梅德韦杰夫出身知识分子家庭后，薇拉的忧虑更加强烈了。不过，梅德韦杰夫还是留在了薇拉的班上。

　　而更出乎薇拉意料的是，梅德韦杰夫的母亲实际上还成了她的“帮手”。薇拉回忆说：“梅德韦杰夫的妈妈长得非常漂亮，优雅，有教养，心地善良。”梅德韦杰夫的母亲经常在上课时间到学校来，给孩子们讲艺术家的故事，还带着孩子们到著名的艾尔米塔什博物馆和俄罗斯博物馆参观，让孩子们看著名艺术家的画作。

　　梅德韦杰夫以前的邻居、儿时玩伴阿列克谢耶夫娜回忆说，梅德韦杰夫小时候举止有教养，总是衣着干净。“他说话从不带脏字，有礼貌，我们都很喜欢他。”请注意：这里的“我们”指的是梅德韦杰夫小时候的女同学们，说不定小梅德韦杰夫当年是班上女同学心目中的“白马王子”呢！

　　可是，就是这样一个知书达理的好孩子在启蒙老师薇拉心里却成了一部“十万个为什么”。上小学一年级时，小梅德韦杰夫已经受到了很好的教育，能读会写。于是，薇拉老师就交给他一项特别的任务——读完某本书之后，讲给同学们听。当然，薇拉老师这么做还有另外的考虑——这个学生是个“问题男孩”。她说：“如果不这样做的话，他就不能踏踏实实地待在座位上——如果他知道问题的答案，就会立即在座位上大喊，即使你并没有提问他。”

　　上七年级的时候，梅德韦杰夫班上一个同学的家长是个赛艇教练。有一天，这位家长来到班里对同学们说，他可以教所有感兴趣的同学划赛艇。这位家长的话引起了很多孩子们的兴趣，结果，有十名同学跟着这位家长来到赛艇训练场，其中就包括梅德韦杰夫。

　　赛艇是一项技术非常复杂的运动，艇身最宽的地方也不过30厘米，坐在里面就动不了。初学者很难在水面上掌握平衡，一不小心就会翻到水里去。所以刚刚开始学习赛艇的人，几乎没有人能干着身子上岸。不过梅德韦杰夫学得非常快，很快就掌握了保持平衡的要诀，在随后半年多的时间里，梅德韦杰夫一有时间就跑去划赛艇，后来居然也划得有模有样了。

　　还是小学一年级学生的时候，小梅德韦杰夫已经立志未来要成为一名法律工作者，所以在学习上他处处都严格要求自己，连写字也不例外。薇拉说：“尽管我是老师，但开始时却是我怕学生。因此，平时就极力表现得很严厉。”一次，她在小梅德韦杰夫的作业本上写道：“要努力把字写好！”从那之后，小梅德韦杰夫就开始模仿她的笔迹。后来，小梅德韦杰夫的母亲曾专门就此对薇拉老师表示感谢。按照她的话说，儿子对老师的漂亮字非常着迷，开始学着老师的字体写字，“从此他的本子上就写满了整齐的字字句句”。

　　八年级的时候，梅德韦杰夫在一家机械厂参加劳动，从而得到十个卢布的报酬。据他本人回忆，这是他生平的第一笔收入。

　　梅德韦杰夫不但智商高，情商也高，长大后的梅德韦杰夫一直与旧时的同学、老师保持着联系，保持着朴素、真挚的情感。即使后来升迁迅速，甚至在克里姆林宫办公厅工作后，仍然对启蒙老师尊敬有加。薇拉回忆说：“我们经常在莫斯科见面。我给他打电话，他总是立即提议见面，甚至一起用餐，那时他已经是总统办公厅主任了。”

　　有一次，梅德韦杰夫还把启蒙老师请到自己在克里姆林宫的办公室。在克里姆林宫走廊里，薇拉老师感到有些晕头转向——始建于14世纪的克里姆林宫是一个庞大的俄罗斯式建筑群——梅德韦杰夫注意到老师的状况后马上说：“我头一次进克里姆林宫时也这样。”

　　薇拉老师非常喜欢摄影，梅德韦杰夫送了一部好相机给她。在克里姆林宫参观时，她还在总统办公厅主任的办公室里给得意门生拍了几张照片。

　　一次见面时，薇拉对梅德韦杰夫说：“我以你为荣。”薇拉老师有理由骄傲，因为，在俄罗斯政治家中，只有两个人请启蒙老师到家中作客，一个是梅德韦杰夫，另一个是普京。

　　同班同学马卡罗夫更佩服梅德韦杰夫的人品：“季玛梅德韦杰夫的小表爱形式。重感情，但工作中从不掺杂个人因素。有一次，一位老同学找到在俄罗斯天然气工业股份公司任要职的另一名同学丘伊琴科，希望通过他联系上梅德韦杰夫。丘伊琴科断然拒绝了老同学的请求：‘老兄，我太了解梅德韦杰夫了，求他办事，想都别想。’”