在他的晚年，尤其在1590年左右之后，秀吉的个性似乎改变了。对任何潜在威胁的疑心使他染上妄想症。他怀疑他的侄儿秀次（1568～1595）谋反，因此强迫他自杀。为了铲除后患，他也处死秀次的妻子与三个小孩以及秀次的家臣。秀次的头颅被公开示众，以警告谋反者。

　　在某些方面，秀吉变得较像他的昔日主人信长。他开始表现几乎像信长那般的残酷与个人威风感。他的世界不容许受到破坏，给他带来坏消息的使者会有被锯成两半的危险。先前服侍信长的他的茶道大师千利休（1522～1591），既不年轻也不危险，却因触怒秀吉而成为另一位被迫自杀的人。

　　秀吉的世界对他不够大，他想征服中国明朝，以建立一个泛亚帝国。作为这个大计划的第一阶段，他在1592年派兵入侵朝鲜，但被中国与朝鲜联军击退。1597年，他再度派兵入侵朝鲜，但这次战役也半途而废，因为秀吉在翌年9月病死。

　　在他死去三年前，为了确保丰臣霸权的持续，秀吉建立一个由日本五名最强大的大名——五大老组成的会议。五大老之一是德川家康，日本史上伟大的幸存者之一。

　　家康的生涯将在第三章中概述。在此要指出，他在1584年挑战秀吉没成功，翌年他承认秀吉为其领主。虽然他们在若干战役中是盟友，秀吉从未十分确定家康对他的效忠。1590年，他依据战略需要把家康从靠近静冈的家康的传统中央领地调至较偏远的关东地方。秀吉这一招可能犯了判断错误，因为家康的250万石（当时封地大小以“石”来度量，“石”是稻米生产单位，1石约等于182公升）的新领地比其他任何大名都要大，甚至比秀吉的个人领地还要大。至1598年，家康已强化其地位，许多大名视他为他们的领主。事实上，在他的家臣之中有不下38位大名。

　　秀吉临终前恳求五大老照顾他的幼嗣子秀赖（1593～1615），他们答应这样做。然而，秀吉死后，家康不遵守诺言，而五大老就谁是秀吉继承人的事发生争执。家康获胜。在1600年10月的关原之战中（靠近名古屋），他战胜了那些拥护秀赖的人。

　　这将是最后内战吗？信长与秀吉如此辛苦得来的国家统一现在将丧失了吗？或者家康将能够维持掌控与稳定？