1940年（昭和15年）9月，山本五十六在回答近卫文麿关于日美战争前景的质询时曾这样说:“如果一定要打，在开始的半年或一年的时间里，会非常大胆地打给你看。但是如果拖上两三年，就完全没有把握。”他向近卫要求回避日美战争。夏威夷作战决定通过后，1941年10月24日在写给海军大臣嶋田繁太郎的信函中，山本这样写道:“无论如何靠一般的作战是没有希望的，最终恐怕不得不采用强攻、奇袭和突然包抄多种战术并用的打法。”

　　攻击珍珠港后的1942年4月，海军司令部曾强烈反对联合舰队司令部的中途岛作战。但是经过激烈的争论后，渡边安次参谋说:“山本长官表示如果这个方案不能通过，就辞去联合舰队司令长官一职。”最后决定事态的不是纯粹从战略角度作出的分析，而是渡边的这番话。军令部作战部部长福留繁表示:“既然长官都这样说了，就听他的决定吧”，伊藤整一次长也表示了同意。

　　山本对美国的国力十分了解，一贯持短期决战的观点，无论是攻击珍珠港，还是攻击中途岛，其目的都是为了歼灭敌人舰队，使其丧失战斗意志而开始媾和。

　　然而，山本却没有作出努力使军令部和舰队干部理解自己的想法。原大本营参谋吉田俊雄在其著书中写道: 山本认为“就是说了也没人理解，被误解了的话反而更麻烦”。攻击中途岛本来是为了引蛇出洞歼灭敌人的机动部队，但在作战命令中，却突出了对岛屿的攻占。山本及其幕僚的自信和乐观使他们竟然容忍了这种作战命令与作战目的不一致，结果导致了失败。